Flash debug playerをインストールしているのに、デバッグ時にエラーメッセージ「Waiting for Player to connect」と表示されてデバッグできないとき。

Chromeに統合されているFlash playerが有効になっていて、こちらが優先されるのが原因のようです。

解消するにはChromeに統合されているFlash playerを無効にする。

1. ChromeのURL欄に chrome://plugins/ と入力してプラグイン管理画面を表示する
2. 詳細を展開する
3. Flash debug playerをインストールしている場合はPlayerが2つあるのでインストール場所が /Applications/Google Chrome.app のプラグインを無効にする